Она родилась 19 сентября 1949 года в Нисдене (пригород Лондона). Её отец был плотником, а мать воспитывала трех дочерей. Лесли была младшим ребенком в семье. Эта худенькая девчушка вовсе не мечтала стать моделью. Она окончила женскую школу Брондесбери, подрабатывая в парикмахерском салоне, где работала её старшая сестра. Обладая отличными способностями в области причесок, макияжа и дизайна, Лесли снискала популярность у клиенток заведения, и была вполне довольно сложившейся ситуацией.
Много усилий и времени понадобилось её бой-френду Найджелу Девису, чтобы убедить невысокую и худенькую Лесли, что она может стать моделью. В то время на подиумах красовались высокие элегантные девушки с внешностью кинозвезд. Однако Девис, взявший в дальнейшем себе псевдоним Жюстен де Вильнев, уверенно шел к поставленной цели. Он уговорил девушку подстричься, придумал ей звучное имя — Твигги, и начал активно презентовать свою Галатею миру моды. Нельзя сказать, что вызывающая худоба, мальчишеская стрижка и недоверчивый взгляд юной звезды моментально пленили Лондон. Образ Твигги скорее озадачил “свингующую” столицу.
Однако успех всё же настиг юную модель. Случилось это, когда журналистка лондонского издания Daily Express Дирдра Мак-Шерри опубликовала фотографию Твигги на центральном развороте газеты под ярким заголовком “Лицо 1966 года”. С этого момента Лесли стала одной из первых по-настоящему ярких моделей. Сразу несколько всемирно известных модельных агентств предложили Твигги весьма выгодные контракты. Таким образом, её внешность андрогена стала настоящим новым веянием целой эпохи.
Результат не заставил себя долго ждать. Была основана кампания Twiggy Enterprise Ltd., открывшая именные бутики в Лондоне, Париже и Нью-Йорке. Заработок Твигги превышал жалованье премьер-министра Великобритании, торговое дело процветало, а Лесли стала самой популярной моделью в мире. Хотя профессия модели и толпы поклонников вызывали у девушки скорее страх, чем восторг. За короткий срок она рассорилась с Жюстеном и покинула мир моды.
Однако Твигги не канула в небытие. Переехав в Нью-Йорк, она тут же получила предложение сняться в главной роли в картине Кена Рассела “Приятель”. Девушка проявила завидное упорство, ей пришлось брать уроки балета, пения и стэпа, однако усилия были вознаграждены. Фильм вышел на экраны, и Твигги получила “Золотой глобус” как “самая многообещающая актриса” и “лучшая актриса в комедии и мюзикле”. А уже спустя 3 года выходит ещё одна картина с участием модели под названием “W”. В фильме Твигги снялась вместе с Майклом Уитни, за которого вскоре вышла замуж. У пары родился сын Карли. Твигги поет и танцует на Бродвее, снимается в кино, изредка позирует для журналов. Однако личная жизнь не складывается, и она разводится с Майклом.
В возрасте 35 лет Твигги влюбляется в актера Ли Лоусон, выходит за него замуж и становится образцовой домохозяйкой. Однако и это вовсе не означает, что она занимается исключительно домом и семьей. Идол 60-х выпустила две автобиографические книги о временах собственной молодости, а с 1998 года стала телеведущей, подписав контракт с британским телеканалом ITV.
Осенью 2002 года Твигги приняла участие в показе римского Дома моды Gattinoni, прошедшего в рамках миланской Недели моды. А в начале 2005 года 55-летняя модель стала новым лицом компании Age Concern, выпускающей продукты, предназначенные для женщин старше 40.... А ещё она является лицом британской сети магазинов Marks & Spencer.
“Возраст и уверенность в себе, обретенная с годами, составляют свою собственную уникальную красоту”, — заявляет Твигги, заставившая заговорить о себе весь мир в возрасте 16 лет. Тогда она являлась олицетворением вечной юности и вновь обретенной свободы, а сейчас, спустя 40 лет, является примером зрелой красоты и успешности.