Для роли в романтической комедии Дрю Бэрримор даже наклеила усы и надела прочие пиратские атрибуты. Фильм "He’s Not That Into You" рассказывает о вызовах обществу, которые люди бросают своим поведением, и о понимании или непонимании этого поведения. Сюжет картины основан на одноименной книге, которую, как и фильм, продюсирует кинокомпания актрисы - Flower Films.