После окончания школы Оскар поступил на актёрский факультет ГИТИСа, на курс Ливнева. Затем почти шесть лет он работал в различных московских театрах (Театре Ермоловой, МХАТе, театре Киноактёра). Ему довелось играть и в сказках (Кей в «Снежной королеве»), и в классических постановках (Анучкин и Иван Васильевич в пьесах А.П. Чехова «Женитьба» и «Предложение»).
Но несмотря на успешную театральную карьеру, в 1995 году Оскар Кучера решился на крутой поворот в своей жизни. Из «храма Мельпомены» он ушел на радио.
В 1995 году Оскар Кучера устроился ди-джeем нa paдиo «Cepeбpяный дoждь». Здесь он проработал пять лет, сделав большое количество различных программ, начиная с «Саундтрека» и заканчивая «Радиорулеткой».
Работа на «Серебряном дожде» сделала Оскару Кучере имя, и в 1999 году программный директор «Авторадио» Руслан Николаев пригласил ставшего популярным ди-джея к себе. Подумав, Кучера принял это предложение. «К тому моменту, - говорит он, - я перерос в себе ди-джея. 5 лет я там провел, и захотелось чего-то нового. Захотелось какого-то движения, шаг вперед, что ли, сделать. Я пришел сюда и об этом совсем не жалею».
На «Авторадио» Оскар Кучера придумал и стал ведущим программы «Кyчepявый Beчep». Эта, принципиально новая передача родилась спонтанно. Как признается Оскар, первоначально он хотел просто сделать юмористическую передачу, поднимающую людям настроение. Оказалось, что у нас в стране огромное количество одиноких людей, которым просто необходимо общение. Слушатели стали звонить, сбрасывать сообщения на пейджер, так и образовалась знаменитая «кучерявая» тусовка.
Очередной шаг в развитии своей карьеры Оскар Кучера сделал в 2001 году. Пройдя конкурс, он был принят ви-джеем на телеканал Муз-ТВ. Новый ведущий программы «Сиеста» сразу же привлек внимание зрителей своим непринужденным юмором, обаянием, энергией и неподражаемой мимикой. Очень скоро Кучера стал суперпопулярным (особенно среди молодежи).
Кино не могло пройти мимо столь одаренной личности. Впервые на экране Оскар Кучера появился еще в конце 90-х в роли лейтенанта Порохни в сериале «Улицы разбитых фонарей». Но настоящий взлет последовал несколько лет позже.
После работ в фильмах и сериалах: «Чай, кофе, потанцуем» (2004), «Свадьба Барби» (2006, роль: Ди-джeй Xeджи), «Мужской сезон. Бархатная революция» (2005, роль: Бapмeн), «Любовь моя» (2006, роль: Федор), «Русские деньги» (2006, роль: Аполлон) Оскар Кучера был приглашен в популярный сериал «Солдаты».
Как признается сам актер, он с радостью согласился, поскольку до этого с удовольствием смотрел этот сериал. Кучере досталась роль лейтенанта Куренкова, настоящего вояки, который хочет добиться в жизни многого, причем, не идя по головам, а совершая поступки.
Собственно говоря, характер Куренкова в сценарии практически не был прописан. И Кучера фактически создал своего героя. Создал очень убедительно, за что его и полюбил зритель.
Помимо «Солдат», Оскар Кучера находит время для съемок и в других фильмах. При этом актер старается не повторяться в своих героях, не соглашаясь на однотипные роли. Так, например, в комедии «Руд и Сэм» Кучера играет таксиста, человека, который из-за своей прыткости и даже в какой-то степени наглости, все время оказывается в гуще событий, в итоге спасая людей.
Среди последних работ актера: Вадик Пантелеев в фильме «Парадокс», Борис в комедийном боевике «20 сигарет», фотограф Гарик в картине Александра Черняева «Все могут короли».
Первой женой Оскара Кучеры была Майя, победительница конкурса красоты, с которой он познакомился на дне рождения общей знакомой. На свадьбу Оскар подарил любимой самый настоящий (пусть и крохотный) остров в Магеллановом проливе!
Однако семейная жизнь Оскара и Майи не сложилась. Кто-то утверждает, что причиной тому было нежелание Майи свыкнуться со все растущей популярностью мужа, кто-то упрекает в неверности Кучеру. Как бы то ни было, они решили расстаться.
В конце 2006 года Оскар встретил новую любовь в лице миловидной брюнетки по имени Юлия. В следующем году они приняли решение связать себя узами брака, и в настоящее время счастливые супруги ждут ребенка.