К развлекавшейся в лос-анджелесском клубе Teddy’s паре вскоре присоединился Леонардо Ди Каприо. По утверждению очевидцев, звезда "Пиратов Карибского моря" и красавица из "Возвращения" были неразлучны. Пенелопа и Орландо всё время находились не дальше, чем на расстоянии вытянутой руки друг от друга, даже на танцполе. Среди гостей на вечеринке были замечены Энди Гарсиа и Вигго Мортенсен. Орландо начал встречаться с Пенелопой в сентябре прошлого года, вскоре после прекращения длительных отношений с Кэйт Босуорт.