Актер заинтересовала идея режиссера Бретта Ратнера, который готовится к съемкам фильма об иконе сексуальной революции в США, Хью Хефнере (Hugh Hefner), пишут sutki.
Договориться со стариком Хефнером, которому сейчас 81 год, было очень нелегко. Раттнер и сценарист Джон Хоффман все-таки нашли подход: на встрече в неофициальной обстановке в знаменитом особняке они решили вопрос о съемках. Огромный интерес к этой затее проявил известный актер Леонардо ДиКаприо (Leonardo DiCaprio), по словам одного из источников, ему просто не терпится сыграть в роли Хью Хефнера. Источник рассказал следующее: "Лео и Хью очень долгое время были отличными друзьями. И Лео всегда было интересно наблюдать за столь интересной судьбой, которая была у Хефнера. Лео почти уверен, что Хью не будет возражать против желания ДиКаприо. Как пошутил Лео, у него есть одно лишь условие к Хефнеру – он снимется в роли короля журнала Playboy, если Хью не надумает умереть к тому времени".