Для роли в фильме Джима Шеридана "Братья" Джейк сделал себе татуировку на шее. Кроме Джейка Джилленхала, в драме снимается Натали Портман и Тоби Магуайр. По сюжету персонаж Джейка заботится о семье своего старшего брата, который пропал без вести в Афганистане. Фильм "Братья" выйдет на экраны в 2009 году.