Чарли - молодой и стеснительный ученик колледжа, который никогда не был ни в кого влюблен. Его жизнь резко меняется, когда он помогает красивой девушке Джордан выбраться из тяжелого душевного состояния. В благодарность Джордан решается на помолвку с Чарли, который в свою очередь даже еще и не представляет, сколько испытаний ему предстоит пройти, чтобы выиграть сердце этой непростой молодой особы...